Microsoft phân phối Windows 8.1 như một "bản cập nhật" cho Windows 8, thậm chí tránh dùng từ "nâng cấp".[47] Vòng đời hỗ trợ của Microsoft cho Windows 8.1 tương tự như các gói dịch vụ cho Windows trước: Nó là một phần của vòng đời hỗ trợ cho Windows 8 và việc nâng cấp lên Windows 8.1 là bắt buộc để tiếp tục nhận hỗ trợ và các bản cập nhật sau 12 tháng 1 năm 2016.[5][48]

Các bản bán lẻ và OEM của Windows 8, Windows 8 Pro và Windows RT có thể nâng cấp qua Windows Store miễn phí. Tuy nhiên, các khách hàng giấy phép số lượng lớn, những người đăng ký TechNet hoặc MSDN và người dùng Windows 8 Enterprise phải dùng bộ cài đặt độc lập cho Windows 8.1 và cài đặt qua quá trình cài đặt Windows truyền thống, có thể nâng cấp hoặc cài mới. Việc này yêu cầu cần có một mã khóa sản phẩm dành riêng cho Windows 8.1.[49][50][51][52]

Nâng cấp qua Windows Store yêu cầu mỗi máy phải tải về một gói nâng cấp có dung lượng tới 2–3,6 GB. Không giống các gói dịch vụ Windows truyền thống, một bộ cài đặt riêng biệt, chỉ cần tải về một lần là đã có thể cài đặt bao nhiêu lần tùy ý, sẽ yêu cầu cần có một mã sản phẩm dành riêng cho Windows 8.1.[53] Vào ngày 1 tháng 7 năm 2014, thấy những khó khăn người dùng có thể gặp phải khi cập nhật qua Windows Store, Microsoft bắt đầu mở quá trình tải về tự động cho Windows 8.1.[54]

Windows 8 phát hành lại tại các nhà bán lẻ dưới dạng Windows 8.1 cùng thời gian nâng cấp trực tuyến cho những ai không có giấy phép Windows 8 từ trước đó. Các bản bán lẻ của Windows 8.1 chứa các giấy phép "Đầy đủ" có thể cài đặt trên bất cứ máy tính nào, bất kể hệ điều hành mà những máy tính đó đang sử dụng là gì, không giống như các bản bán lẻ của Windows 8, chỉ có mặt tại các nhà bán lẻ với giấy phép nâng cấp. Microsoft nói rằng những thay đổi này nhằm đáp ứng những phản hồi của khách hàng và cho người dùng nhiều sự linh hoạt hơn. Giá của các bản bán lẻ Windows 8.1 vẫn giữ nguyên.[55]

Windows 8.1 with Bing là một phiên bản SKU giá thấp của Windows 8.1 được giới thiệu bởi Microsoft vào tháng 5 năm 2014 trong một nỗ lực để khuyến khích hơn nữa việc sản xuất các thiết bị Windows giá rẻ, trong khi đó "hướng người dùng tới việc sử dụng các dịch vụ Microsoft như Bing và OneDrive". Nó được hỗ trợ bởi máy tìm kiếm Bing của Microsoft và đặt làm mặc định trong Internet Explorer và các OEM không thể thay đổi được. Tuy nhiên, giới hạn này không áp dụng cho người dùng cuối, họ vấn có thể thay đổi máy tìm kiếm mặc định tùy ý. Những chức năng khác đều giống y hệt phiên bản Windows 8.1 gốc.[56][57][58]